阿辉和小雨的故事开始于一个雨夜。小雨在一家小咖啡馆里工作，阿辉因事务繁忙而偶然光顾。那天，小雨的笑容像阳光穿透了乌云，瞬间吸引了阿辉的目光。两人默默对视，似乎在那一瞬间产生了难以言喻的联系。
随着相处的时间增多，阿辉对小雨的感情愈发深厚，然而他知道自己的身份无法与小雨的纯真相匹配。他在黑帮的世界里穿梭，身上的每一个伤疤都在提醒他，这条路注定艰难。尽管如此，他仍然决定勇敢追求这段感情，每一天都策划着如何在黑暗与光明之间寻找平衡。
为了经营这段关系，阿辉开始用365天的时间，向小雨展示他的真心。他每天早上准时送她上班，带她去她最喜欢的地方吃早餐，并在她疲惫的时候陪伴她。渐渐地，小雨也开始对这个有些冷酷却温柔的男孩敞开心扉。
但是，黑帮的世界从来没有给与过人们太多的选择。阿辉的上司得知他与小雨的关系后，强烈反对，认为这会影响阿辉的判断力及忠诚。面对工作与爱情的双重压力，阿辉倍感煎熬。他不想放弃小雨，但也不想让她卷入那危险的漩涡。于是，他每天都在日常中小心翼翼，努力将黑帮的事物与小雨隔绝开来。
然而，事情并没有如阿辉所愿。有一天，小雨无意中看到了一些不该看到的事情，面对突如其来的真相，她感到十分震惊和失落。她不知道该如何面对阿辉，更不知道这样的爱是否值得继续。阿辉看着小雨的眼神中闪烁着失落，他心痛不已，却又无能为力。
在失落的365天中，阿辉和小雨的感情如同波澜起伏的海浪，时而风平浪静，时而巨浪滔天。阿辉决定采取行动，他试图让小雨理解他的苦衷，告诉她即便是在黑暗中，他也会努努力让她拥有光明的未来。为了保护小雨，他决定与黑帮决裂，争取一条自我救赎的道路。
最后，在一个星空璀璨的夜晚，阿辉向小雨倾诉了自己的心声。他放下了身上的负担，向小雨承诺，无论未来多么艰难，他都会站在她身边，始终如一。小雨终于看到了阿辉眼中那颗坚定的心，她明白，爱本身就是一场勇敢的挑战。
经历了种种曲折，阿辉与小雨的爱情在风雨中更加坚定，虽然未来的路依然充满挑战，但他们相信，只要携手共进，便能创造出属于彼此的美好未来。365天的爱情挑战，让他们在黑帮的深渊中找到了那份深情，和无法割舍的爱。
