泰瑞（西恩·潘 Sean Penn 饰）在波士顿闯荡多年，却因一场黑市交易中的意外开枪事件而惹上祸端。为了寻找躲避追捕的地方，他不得不重返故乡，并求助于儿时的好友杰克（加里·奥德曼 Gary Oldman 饰）和史提威（约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰）。在杰克的兄弟法兰克（艾德·哈里斯 Ed Harris 饰）的安排下，他进入了当地的帮派，与往日的情人凯特重逢。 　　然而，就在他们沉浸在往日回忆之时，杰克和史提威相继惨死，让泰瑞内心备受煎熬。受良心的谴责驱使，他向凯特透露了自己是卧底警察的秘密身份，尽管未能得到凯特的谅解。为了找出杀害好友的真凶，泰瑞不顾一切，展开了一连串秘密的调查行动。在追查真相的过程中，泰瑞不得不面对往日的伤痛和悔恨，同时也不断遭遇危险和困难。他的行动挑战着他与凯特之间的关系，同时也引发了更多的疑问和阴谋。