袁世凯一生中妻妾众多，其原配于氏是他当年返回河南乡试不第时在乡完婚的。两年后，袁世凯的长子袁克定出生，这也是于氏唯一所出。袁世凯到朝鲜后，陆续添了多房妾侍并生了众多子女，总共十七子，十五女，但这些弟弟妹妹们都与袁克定的年龄相差很大，譬如次子袁克文就比袁克定要小足足12岁，因此袁世凯对袁克定当然是另眼相看，好生培养。袁克定从小就跟着袁世凯，无论袁世凯是驻节朝鲜还是小站练兵，或者巡抚山东、总督直隶，袁克定就未曾离开过一步。袁克定相貌堂堂，一表人才，一改他父亲那种身材五短、赳赳武夫之形象。袁世凯在清朝为官的时候，袁克定也供职于农工商部，但天有不测风云，1912年初袁克定在河南老家不慎摔伤，因为医治不及时而落下病根，走路有点跛态，作为父亲的袁世凯看了十分痛心，便于次年送他到德国继续治疗。